《妻子的浪漫旅行》里，苗苗突然抛了句 “讲讲你以前处过的对象呗”，郑恺当场就愣在那儿，半天没接话。实在躲不过去了，才含糊一句 “老早的事儿了”。这话一出口，不少人立马想起了程晓玥 —— 那个曾和郑恺爱得人尽皆知的富家姑娘，好像成了这段婚姻里挥之不去的影子。不过都过去五年了，这影子还真能影响现在？ 程晓玥出身不一般，妥妥的富家千金，父母都是有身份的人。她自己名校毕业，还在大牌奢侈品行业待过，早早混进了上流圈子，连杨幂结婚都请了她。这样的条件，认识圈内人不奇怪，窦骁就曾和她传过绯闻，只是没成。2015 年米兰时装周，她作为主办方人员，遇上了正当红的郑恺，两人都是上海人，聊得投缘，没绕弯子就在一起了，只是没公开。后来被拍到探班照片，郑恺才选在七夕官宣，当时热度特别高。
之后两人一起上恋爱综艺，节目里她大方直率，郑恺也对她百般迁就，大家都以为他俩能结婚。可没料到最后还是分了手。其实早有问题，录节目时赶上她妈妈生日，两人精心准备了礼物，一开始气氛挺好，单独相处时她妈妈态度就严肃起来。两人对婚姻的想法不一样，后来 “郑恺闪婚” 的热搜成了导火索，程晓玥在粉丝群发了看法，郑恺道歉也没用，最后只能官宣分手。 在这之前，郑恺还和孙骁骁有过一段暧昧。那时候孙骁骁是湖南台主持人，郑恺还没名气，两人拍戏认识后，郑恺对她特别用心，甚至去她的节目当伴舞，社交平台发了上百条相关动态，可孙骁骁一直没给名分，最后还官宣了和李响的恋情，把郑恺伤得不轻。
接连两段感情不顺，郑恺没料到会遇到苗苗。2017 年《芳华》上映，冯小刚选中苗苗演何小萍，她把那个内向敏感的角色演活了，“乖乖女” 形象深入人心。她和程晓玥完全是两种风格，温柔内敛，在公众面前还透着腼腆，这份温柔正好治愈了郑恺。苗苗很早就欣赏他，这份认可让郑恺特别自信，连官宣都选在 5211314 这个特殊时间。
外界一开始不看好，可两人的相处细节很甜蜜。郑恺帮苗苗摆脱自我怀疑，结婚后接她家人同住，每天报备行程，甚至会冲进她的直播间互动。前段时间被偶遇吃火锅，两人全程没碰手机，一直聊天，这样的相处在现在真的少见，看得出来他俩是真的找对了人。